Il castello di Montedomenici si trova lungo l’antico tracciato che collega Val d’Avane al Chianti; si pensa che il nome derivi dalla famiglia Domeniche, di origine romana. Il castello fu distrutto dai Fiorentini, che tuttavia lo acquistarono per evitare che cadesse nelle mani dei Senesi. La rocca ha una forma rettangolare, mentre le torri sono di forma circolare; accanto al castello sorgeva anche una piccola chiesa.
Tra le storie più conosciute legate al castello vi è quella del Porcomicio, un eremita che scendeva in paese solo per rifornirsi di cibo. Una volta, durante una forte nevicata, decise di attraversare il bosco per tornare a casa, nonostante il consiglio di alcuni presenti di restare lì. Scappò e si perse nel bosco; il suo corpo fu ritrovato solo molti anni dopo da alcuni cacciatori che si trovavano in quei luoghi.
