- Stagione Teatrale del Teatro di Cavriglia (da ottobre a maggio) – Rassegna di spettacoli teatrali e concerti con artisti di rilievo nazionale.
- Festa della Musica (giugno) – Evento con concerti e spettacoli dal vivo nelle piazze del paese.
- Sagra della Bufala e dei prodotti tipici locali (luglio) – Manifestazione dedicata ai prodotti derivati dalla bufala, con degustazioni e spettacoli.
- Sagra della Schiacciata con l’Uva (settembre) – Festa dedicata a questo dolce tradizionale toscano, tipico del periodo della vendemmia.
- Festa della Liberazione di Cavriglia (luglio) – Celebrazione in memoria della liberazione del paese durante la Seconda Guerra Mondiale, con cerimonie e iniziative culturali.
- Festa di San Michele Arcangelo (settembre) – Festeggiamenti religiosi in onore del patrono di Cavriglia, con processioni e eventi comunitari.
- Eco Maratona del Chianti e delle Terre di Leonardo (ottobre) – Gara podistica attraverso le colline e i vigneti del Chianti.
- Raduni di Auto e Moto d’Epoca (vari periodi dell’anno) – Incontri dedicati agli appassionati di veicoli storici.