Riprendendo la via dei Setteponti, si attraversa Loro Ciuffenna. Il borgo sorge arroccato sul fianco meridionale del Pratomagno, lungo le rive del torrente Ciuffenna. Questo ha una lunghezza di 22 km, nasce al Varco di Castelfranco sul Pratomagno a 1.267 m s.l.m. e sfocia nell’Arno. Forse antica mansio romana, situata lungo la via Cassia e occupata successivamente dai Longobardi, fu donata nel 939 all’abbazia delle Sante Flora e Lucilla di Arezzo. Divenuta castrum dei conti Guidi nel XII secolo, passò a Firenze nel 1293 e, dopo un tentativo di riconquista da parte di Aghinolfo dei Guidi di Romena, fu aggregata definitivamente al contado fiorentino nel 1306.
Presso il Palazzo Comunale si trova il museo dedicato a Venturino Venturi.